Bộ môn Hóa hữu cơ YDS

09/10/2023

Học vẽ carbohydrat nè các bạn (chỉnh playback speed chậm lại để coi cho dễ nha).

Fischer projection, Haworth projections and cyclohexane chair projections for a (D)-glucose sugar molecule.My Chemistry Channel: www.youtube.com/c/CasualChem...

08/09/2023

Tinh thể muối NaCl kết tinh trong phòng thực tập Bộ môn Hóa hữu cơ.

02/05/2023

Trong bài alken chúng ta có nói đến cách tổng hợp những alcol có nhóm OH ở vị trí ít nhóm thế, tức đi ngược lại với quy tắc Markovnikov. Đó là phương pháp hydroboran hóa rồi oxy hóa nối C-B bằng hydroperoxid kiềm hóa.

Sở dĩ phản ứng này không tuân theo quy tắc Markovnikov là vì nó không đi qua trung gian carbocation, mà tác nhân boran cộng syn vào alken. Bước nối đôi C=C cộng vào H và B xảy ra đồng thời (concerted), chứ không theo từng bước (step-wise) như trường hợp alken cộng H+/H2O. Nối C-B sẽ được tạo ở vị trí ít nhóm thế để tránh tương tác không gian cho nguyên tử B. Ngoài ra, còn có tương tác điện tử trong trung gian vòng 4 cạnh (nhưng ta không bàn đến vấn đề này).

Tác nhân boran cơ bản nhất có thể dùng là BH3 (hay đôi khi còn được ghi dưới dạng dimer là B2H6). BH3 vẫn còn tương đối nhỏ về kích thước, dẫn đến việc đôi khi độ chọn lọc của phản ứng không cao, tỉ lệ sản phẩm chính : sản phẩm phụ không cao. Để đảm bảo độ chọn lọc cao, người ta thường dùng một tác nhân cồng kềnh hơn, gọi là 9-BBN, hay 9-borabicyclo[3.3.1]nonan. Vòng bicyclononan cồng kềnh đảm bảo nối C-B sẽ luôn được tạo ở vị trí carbon ít nhóm thế.

01/05/2023

Nếu các bạn đang ôn thi giữa kỳ cho HHC1 mà vẫn chưa hình dung ra được hiệu ứng siêu liên hợp là như thế nào, H như thế nào thì tạo được hiệu ứng siêu liên hợp, hãy xem video sau, có minh họa và giải thích vô cùng dễ hiểu (và nhân tiện luyện nghe tiếng Anh):

More substituted carbocations tend to be more stable. Here, Professor Davis explains the role of hyperconjugation in the process of stabilizing this critica...

20/12/2022

: Trông phản ứng SN2 xảy ra dữ dội hơn hẳn :)))

-HH-

08/12/2022

Vì sao formyl clorid không bền (không tồn tại), trong khi các acyl clorid mạch dài hơn lại bền?

Formyl Chloride is very unstable, but most other Acid Chlorides are not.This is because after the Cl "leaves" the molecule, it can deprotonate the H and leav...

29/11/2022

Đây là một hệ phản ứng dùng Na2Cr2O7/H2SO4 (tác chất Jones) để oxy hóa propan-1-ol thành propanal. Như các bạn có thể thấy, tác chất Jones (acid cromic) được nhỏ từ từ vào bình phản ứng đang đun sôi trên bếp dầu. Sản phẩm aldehyd sinh ra có nhiệt độ sôi (46 °C) thấp hơn propan-1-ol (90 °C) ban đầu nên có thể được tinh chế bằng một hệ chưng cất gắn trực tiếp vào bình phản ứng.

Tuy nhiên, tác nhân dicromat là một chất gây ung thư và gây dị ứng mạnh, lại có hại cho môi trường, nên phản ứng này đáng ra nên được thực hiện trong tủ hút, và khi thao tác cần tuyệt đối cẩn thận, không để đổ vỡ, dính ra tay. Trong chương trình Thực hành Hóa hữu cơ ở Khoa Dược có sử dụng tác chất này trong một phản ứng kiểm định.

Nguồn video: https://www.reddit.com/r/chemistry/comments/z739s2/using_chromic_acid_to_oxidize_npropanol_into/

16/11/2022

Cuộc thi nhìn chai hóa chất đoán tên nhà hóa học 🤓🤓🤓

Hãy gửi trả lời về 20@organic-chemistry.org, càng sớm càng tốt.

Cơ cấu giải thưởng:
https://www.facebook.com/OrganicChemistryPortal/photos/10160126962936544

The competition is now closed. We're surprised by the incredible response and now have to work overtime analyzing all responses and then randomly picking winners! We will notify the winners soon and publish them here on Friday at 4pm (CET).

14/11/2022

Giới thiệu đến các bạn sinh viên hai bài viết hay về mũi tên cong dùng trong cơ chế phản ứng hữu cơ, nhân kỷ niệm 100 năm (năm 1922) lần đầu tiên mũi tên cong được sử dụng.

Mũi tên cong giống như một chỉ dẫn giúp chúng ta hình dung ra được đường đi của mật độ điện tử. Các bạn nên nhớ rằng 1 liên kết được hình thành từ 2 electron. Hướng đi của mũi tên cong luôn bắt đầu từ nơi có mật độ điện tích âm cao, có nhiều e (điện tích âm, đôi điện tử tự do, liên kết sắp gãy), sang nơi có mật độ điện tích âm thấp hơn (tâm ái điện tử, tâm điện tích dương, orbital trống).

Có hai loại mũi tên cong: mũi tên cong bình thường (chỉ sự dịch chuyển của 2 electron cùng lúc) và mũi tên cong lưỡi câu (chỉ sự dịch chuyển của 1 electron, dùng trong các phản ứng gốc tự do).

Nắm được quy tắc cơ bản này, hy vọng các bạn sẽ hạn chế vẽ sai cơ chế nhé. Cơ chế phản ứng không phải được sinh ra để đánh đố nhau, mà là để giúp chúng ta hiểu rõ hơn về cách electron dịch chuyển, cách liên kết mới được tạo ra, từ đó thậm chí còn giúp chúng ta nhớ được phản ứng, suy luận được sản phẩm nào sẽ được tạo ra trong một phản ứng cụ thể.

https://www.chemistryworld.com/news/explainer-why-are-curly-arrows-used-in-organic-chemistry/4016507.article

https://www.chemistryworld.com/features/the-iconic-curly-arrow/3004840.article

Robert Robinson pioneered the use of curly arrows to show electron movement. David O'Hagan and Douglas Lloyd report on this eminent historical figure

05/10/2022

Chúc mừng giải Nobel hóa học năm 2022 được trao cho các nghiên cứu về phản ứng click, tạo triazol. Chúc mừng hóa học tổng hợp hữu cơ 2 năm 2 giải. Chúc mừng giáo sư Sharpless với giải Nobel hóa học thứ hai.

26/09/2022

Chào các bạn D21 đến với môn Thực hành Hóa hữu cơ năm học 2022-2023. Trước khi đến lớp, để nắm rõ hơn nội dung những bài thực hành, mời các bạn xem trước các video hướng dẫn đã được bộ môn Hóa hữu cơ phối hợp cùng nhóm Dược sĩ Thầu dầu sản xuất.

https://www.youtube.com/watch?v=eMVSv77VJTI

Chúc các bạn học vui!

17/09/2022

Đây là một tóm tắt sinh động và dễ đọc của Compound Interest về một số loại chất kích thích alkaloid nguồn gốc thực vật và cơ chế tác động của chúng.

Plant stimulants are among the most widely used drugs in the world – caffeine, anyone? ☕ Here's a look at why plants make them and how they work in C&EN: https://cen.acs.org/biological-chemistry/natural-products/Periodic-Graphics-Common-stimulants-plants/100/i8

30/06/2022

LÀM THẾ NÀO ĐỂ LÀM KHAN DUNG MÔI HỮU CƠ?

Khi thực hiện nghiên cứu tổng hợp hữu cơ, nhiều trường hợp chúng ta cần phải loại nước khỏi dung môi. Những tác chất làm khan (hay làm khô) thông dụng nhất thường gặp là MgSO4 hay Na2SO4, chúng có thể loại nhanh những giọt nước nhìn thấy được bằng mắt thường, thích hợp để làm khô nhanh trong bước "tiền tinh chế", ví dụ như sau khi chiết qua phễu chiết, hoặc làm khô tương đối hỗn hợp trước khi cho lên cột. Thế nhưng, đối với những phản ứng đòi hỏi dung môi có độ khan cao hơn, vì các tác chất phản ứng rất nhạy với nước, thì những chất làm khan nhanh như MgSO4 và Na2SO4 không đủ tốt.

Mọi dung môi hữu cơ, trong quá trình tiếp xúc với không khí ẩm, tất nhiên sẽ hấp thu một lượng nước nhất định. Các dung môi phân cực hấp thu rất nhiều nước, như các loại alcol, THF, DMSO, DMF... Các dung môi không phân cực, không trộn lẫn được với nước, cũng hấp thụ một lượng nước nhỏ hơn.

Bài báo dưới đây (doi.org/10.1021/jo101589h) đã chứng tỏ bằng thực nghiệm rằng việc sử dụng rây phân tử (molecular sieves) và silica gel có tác dụng làm khan rất tốt nhiều dung môi hữu cơ thông dụng. Đây được gọi là cách làm khan vật lý. Trong nhiều trường hợp, phương pháp này còn khiến dung môi khan hơn phương pháp làm khan kiểu hóa học (ví dụ như dùng kim loại Mg, Na tác dụng với nước, rồi chưng cất).

Rây phân tử là những vật liệu zeolite (dạng như gốm), ở vĩ mô thì chúng thường có dạng viên tròn, hoặc dạng bột, nhưng ở cấp độ vi mô thì chúng là cấu trúc vi xốp, với những khoang nhỏ, có kích thước cố định. Rây phân tử 3Å (Molsieve 3Å) là loại làm khô nước tốt nhất, vì kích thước khoang 3 Å thích hợp để bẫy phân tử nước. Rây phân tử 4Å cũng có thể dùng để loại nước được, ngoài ra, khoang kích cỡ 4 Å cũng có thể bẫy được các phân tử lớn hơn như methanol hay ethanol.

- CÁCH LÀM KHAN BẰNG RÂY PHÂN TỬ: (1) Lấy một lượng rây phân tử bằng khoảng 10–20% khối lượng của dung môi cần làm khô. Cần kích hoạt rây phân tử bằng cách nung nóng nó ở nhiệt độ khoảng hơn 200 °C hoặc theo hướng dẫn của nhà sản xuất. Ở BM HHC thì có thể để trong lò qua đêm, nếu lò nung có chân không thì có thể để thời gian ngắn hơn. Sau đó, lấy rây phân tử ra khỏi lò, đậy kín và để nguội. (2) Chuẩn bị 1 bình thủy tinh, làm khô bằng cách nung trong lò qua đêm hoặc nung bằng đèn khò kết hợp hút chân không. (3) Cho rây phân tử vào bình, rồi cho dung môi cần làm khan vào bình, để cho quá trình làm khô diễn ra trong khoảng 2 đến 3 ngày. Đối với một số dung môi phân cực, hút nhiều nước, sau khoảng 1 ngày, ta cần chiết dung môi sang rây phân tử mới, làm khoảng 2 đến 3 lần (xem thêm: doi.org/10.1021/jo00414a038)

- CÁCH LÀM KHAN BẰNG SILICA GEL: (1) Chuẩn bị 1 bình thủy tinh, làm khô bằng cách nung trong lò qua đêm hoặc nung bằng đèn khò kết hợp hút chân không để sẵn sàng hứng dung môi. (2) Nạp silica gel lên cột (lượng bằng khoảng 10% theo khối lượng dung môi cần làm khan, và cho chạy dung môi qua cột silica. Tốt nhất nên làm 3 lần. Không nên ngâm silica gel trong dung môi.

Quá trình làm khan có thể thực hiện ở môi trường khí quyển, tuy nhiên cần hạn chế tối đa tiếp xúc giữa dung môi đang làm khan với không khí, bằng cách đậy nút bình thủy tinh, hoặc bịt bằng septum. Đối với các dung môi dùng trong phản ứng đòi hỏi độ khan cao, như phản ứng cơ kim, thì quá trình này cần được thực hiện trong glovebox hoặc ít nhất là sử dụng septum để đậy bình chứa và không khí bên trong phải được thay bằng nitơ hoặc argon.

Nếu đậy bằng septum, có thể giữ rây phân tử ngâm trong dung môi khô một thời gian dài (khoảng vài tháng) mà dung dịch vẫn khan (tương đối). Có thể dùng kim và syringe kết hợp b**g bóng N2 để lấy dung dịch. Nếu đây bằng nút thường thì nên sử dụng hết dung môi trong vòng 1, 2 tuần.